С севера и юга от города за оврагами постепенно вырастали пригородные слободы: Солдатская(северная) и Станичная (южная). К востоку от Солдатской слободы уже в начале 18 в. было заложено городское кладбище.
К середине 18 в. корабельная верфь города потеряло своё значение и превратилась в торговую пристань. Тогда же пришли в ветхость деревянные крепостные стены. Проезжая дорога была продлена и прошла южнее крепости (ныне ул. Народная). При этой дороге в пойме реки строились кузницы, хлебные магазины, мельницы. Административная часть города во второй половине 18 в. сохранялась в пределах территории, занимаемой ранее крепостью. Здесь стояли деревянные здания, в которых размещались: канцелярия городничего, нижний земский и уездный суд, тюремная изба, денежная кладовая, городская ратуша. Центром активной жизни города стала торговая площадь с ровными рядами лавок, винных и соляных магазинов, питейных домов, выстроенных в основном после пожара 1766г.
1806г. ознаменовал начало второго этапа развития города, полностью изменившего существовавшую более ста лет планировочную структуру. 19 октября 1806 года был утвержден регулярный план Борисоглебска, чему предшествовала длительная и кропотливая работа местных землемеров. В архивах сохранилось множество рабочих вариантов плана города. Интересен один из них, содержащий подробную роспись градостроительной комиссии о том, как надо размещать отдельные городские объекты.
По утвержденному регулярному плану территория города ограничивалась с юга и востока валом (ныне ул. Свободы и ул. Гагарина). Сетка улиц была запроектирована по широтному и меридиональному направлениям. На плане было сохранено сложившееся в 18 в. деление города на 3 части.
Средняя часть (территория до регулярного города в границах нынешних улиц Павловского и Народной) была разбита на 8 кварталов прямоугольной и 4 квартала трапециевидной формы, объединенных тремя площадями. На главной широтной планировочной оси (ул. Советская ) в центре размещалась большая квадратная Торговая площадь. Западнее, параллельно реке, проходила меридиональная планировочная ось (ул. Садовая ) с двумя также исторически сложившимися площадями : с юга - Соборной, с севера - Казанской. Кварталы застройки рядом с Соборной площадью отводились по плану под "присутственные места и прочие казенные строения", а в районе Казанской - под "каменные обывательские дома с лавками".
Северная часть города включавшая 10 прямоугольных кварталов и 1 площадь, была запроектирована вновь на территории Солдатской слободы (в границах улиц Устиновской и Октябрьской), при этом слобода была передвинута дальше на север. Южная часть города расположилась на территории Станичной слободы (между улицами Народной и Гагарина ), пересекаясь по диагонали улицей, ориентированной на Соборную площадь (ул.Печковского). В этой жилой части города кварталы были трапециевидной формы.
Строительство общественных, жилых и промышленных зданий в 1806-40 гг. осуществлялось строго в соответствии с генеральным планом. Так, в квартале, отведенным под "казенные строения"(в границах улиц Советской, Садовой, Народной), до середины 19в. располагались здания тюрьмы городской думы, присутственных мест, больницы. У реки и в её пойме размещались воскобойный, мыловаренный, пивной, винный, кожевенный заводы, шерстомойни и водяные мельницы. За городской вал, в восточном направлении, были вынесены салотопенные заводы, ветряные мельницы. Кузницы были сконцентрированы в северном овраге, дав название улице Кузнечной.
Экономическое развитие города в середине 19в. привело к росту численности населения, что в свою очередь, вызвало необходимость увеличения территории Борисоглебска. Поэтому в конце 1860-х годов разрабатывается второй генеральный план, который был утверждён 7 марта 1867г. в Техническо-строительном Комитете Сената. По этому плану город получил развитие в восточном направлении.
На планах 1867, 1904, 1914 гг. видно чёткое разделение города на западную часть, которая сформировалась в первой половине 19в., и восточную, образованную во второй половине 19-начале 20в. Восточная часть города имеет форму правильного квадрата, ограниченного с юга железной дорогой, с востока ул. Кладбищенской (ул. Чкалова), с запада ул. Большой (ул. Свободы), с севера территории завода (ул. Октябрьская). Кварталы здесь значительно мельче, чем в старой части города, а площади - крупнее. На востоке городскую территорию ограничивали постройки запасного кавалерийского полка.
Для пригородных слобод Борисоглебска, вынесенных в начале 19 в. за черту города, генеральных планов не разрабатывали, и поэтому они развивались, с одной стороны, свободно, подчиняясь главным трассам движения и рельефу местности, а с другой стороны- структуре самого Борисоглебска.
Солдатская слобода ( нынешняя северная часть города ) имела небольшие кварталы прямоугольной формы, полукольцом охватывающие северные заболоченные пойменные территории и располагающиеся далее к северу-востоку, вдоль дороги на с. Чигорак. Большинство меридиональных улиц города.
Станичная слобода (нынешняя южная часть города) располагалась за железной дорогой. Первоначально, в первой половине 19 в., она формировалась по бровке надпойменной террасы рек Вороны и Хопра, о чем свидетельствует, напоминающая лучевую, планировка с небольшими кварталами неправильной формы. После строительства железной дороги слобода получила развитие в юго- восточном направлении. Кварталы этой части - правильной прямоугольной формы, расположились параллельно железной дороге.
В 1904 году но правом берегу р. Ворона в одной версте от города (ныне на въезде в город из Воронежа, севернее автодороги) был открыт Борисоглебский Хренниковский Александро- Невский монастырь. Монастырский комплекс включал церковь Николая Чудотворца, четыре здания келий, богадельню, странноприимный дом. В 1909 г. рядом был построен кирпичный завод. До настоящего времени сохранились лишь руины этих зданий.
После 1917г. город развивался в соответствии со специально разработанными генеральными планами, последний из которых был утверждён в 1993г. За эти годы было снесено несколько культовых построек, полностью уничтожено старинное городское кладбище на ул. Свободы, застроены площади: Новособорная, Хлебная, Сенная, Дровяная, Старособорная. Однако в целом историческая планировка города и значительная часть исторической застройки сохранилось, что позволило включить Борисоглебск в число исторических городов России.
