Начинается у железной дороги и тянется на север до ул. Октябрьской. Застройка однородна по своему характеру, что обусловлено различным функциональным назначением отдельных участков городской среды, через которые проходит улица. Так, в южной части застройку образуют преимущественно одноэтажные деревянные, реже - кирпичные жилые дома.
В центральной части (в границах ул. Народной и Советской), где улица проходила по западной стороне Хлебной площади, здания кирпичные, одно-, двухэтажные с выразительным декоративным убранством. Между улицами Советской и Павловского застройка также отвечает требованиям центра города. Далее на север улица тянулась по границе городского кладбища и Ярмарочной плщади, поэтому небольшими домами застроена лишь западная ее cтopона.
Южная часть улицы берет начало от железнодорожного вокзала и заканчивается площадью перед Народным домом - своеобразной границей между жилой и общественной ее частями. Единственным объектом общественного назначения здесь является здание земской управы (№ 158).
Жилые дома в начале улицы небольшие, в три-пять осей по главному фасаду, деревянные, украшенные резьбой (№№ 142, 144). Выделяется своими размерами и декоративным убранством дом № 152. Начиная от пересечения с ул.Пролетарской, дома становятся крупнее, появляются кирпичные здания (№№ 164, 185, 187). В этой части расположен особняк Полякова (№ 162) - яркий образец архитектуры провинциального модерна. При доме № 172 coxранились оригинальные деревянные ворота с луковичными главками.
Центральная часть улицы Свободы начинается на юге небольшой площадью перед Народным домом.
На ее западной стороне размещаются здания общественного и культурно значения - гимназия С.В.Оржевской (бывший купеческий клуб), электро-театр "Модерн", городская управа. Застройка образована также кирпичными торговыми зданиями в один-два этажа (№№ 201, 203). Далее стояли восемь магазинов: четыре двухэтажных и четыре одноэтажных (на их месте сейчас построено здание горадминистрации). На углу квартала, при пересечении с ул.Советской находится бывший Торговый дом Л.В.Дерибезова - одно из красивейших сооружений города. Все здания западной стороны центральной части улицы образуют фронт сплошной застройки. Они сомасштабны друг другу, а также близки стилистически, несмотря на некоторый временной диапазон в их строительстве, равный 20-40 годам.
Застройка восточной стороны улицы (бывшей Хлебной площади) в конце 19 в. состояла лишь из небольших деревянных лавок. В начале 20 в. на их месте были выстроены: магазин Маслова с производственным корпусом; гостиница Беляевой - двухэтажное здание на углу уд.Третьяковской, возведенное в 1912 г. в стиле модерн, но ныне утратившее все его признаки; корпуса лабазов (ныне завод). В 1930-е гг. на площади перед Народным домом было выстроено четырехэтажное здание в стиле конструктивизма.
